기종평 생화학

지질대사

지질의 구조와 기능

이론과 하이라이트 히스토리를 확인 할 수 있어요.

지방산의 명명법부터 세포막의 유동성 조절 요인까지 다양한 분야에서 문제가 출제된다. 각 내용을 자세히 공부하기보다는 전반적인 흐름과 중요한 내용을 위주로 공부하면 되겠다. 세포막의 유동성, 투과도 결정 요소는 빈출되므로 확실히 외우는 것이 좋겠다.

1. 지방산(Fatty acids)

1) 구조: alipathic caboxylic acid = 탄소골격 + 카르복실기(-COOH)

(1) 탄소골격: 대개 짝수 개의 탄소로 구성

2) 구분: 탄소골격 내 이중결합

(1) 이중결합 방향

① cis: 이중결합 기준 같은 방향에 수소 위치 (대부분의 생체 내 지방산의 구조)

② trans: 이중결합 기준 다른 방향에 수소 위치

(2) 이중결합 개수

① 0개: saturated

② 1개: monounsaturated

③ 2개 이상: polyunsaturated

3) 명명법

(1) 숫자 표기법

① 탄소 번호 매기기

• 카르복실기(-COOH)의 C를 1번으로 순서대로

② (탄소 개수) : (이중결합 개수) ; (이중결합 위치)

• 이중결합 위치: 이중결합을 이루는 두 탄소 중 작은 번호

• 다수의 이중결합 위치 표시: 작은 수부터 크기순으로 나열

• 이중결합을 Δ로 표현하기도 함

(2) ω 표기법

① 탄소 번호 매기기

• 카르복실기(-COOH)의 반대쪽 끝 C를 ω 탄소라 하고 순서대로

② ω(이중결합의 위치); 이중결합의 위치 = 숫자 표기법에서 (맨 앞 숫자) - (맨 뒤 숫자)

• 예시) 20:5;5,8,11,14,17 → ω3 계열 (20-17)

(3) 관용명: acetic acid, butyric acid, lauric acid, myristic acid 등

(4) systemic name

탄소 수

이중결합 수

2

etha

di

3

propa

tri

4

buta

tetra

5

penta

penta

6

hexa

hexa

7

hepta

hepta

8

octa

octa

9

nona

nona

10

deca

deca

① saturated: 탄소 수 + anoic acid

• 예시) 18:0 → octadecanoic acid

② unsaturated: 탄소 수 + 이중결합 수 + enoic acid

• 예시) 18:2 → octadeca + di + enoic acid = octadecadienoic acid

(5) 예시

• 숫자 표기법: 20:5;5,8,11,14,17 또는 20:5(Δ5,8,11,14,17) 또는 20:5(delta 5,8,11,14,17)

• ω 표기법: ω-3 계열 지방산

• systemic name: eicosapentaenoic acid

4) 용해도: 탄소골격으로 인해 물에 거의 안 녹음

(1) 탄소골격이 길수록 감소

(2) 이중결합이 적을수록 감소

5) 녹는점

(1) 탄소골격이 길수록 증가

(2) 이중결합이 적을수록 증가 (효과↑)

(3) 상온: 포화지방산은 대부분 고체, 불포화지방산은 대부분 액체 상태

2. Storage lipids

1) 중성지방(Triacylglycerol, TG)

(1) 구조: 글리세롤의 세 하이드록시기(-OH)가 각각 지방산의 카복실기(-COOH)와 에스터 결합

(2) 저장 위치: 지방세포의 lipid droplet

(3) 기능: 절연, 에너지 저장(글리코겐보다 더 많은 열량)

2) 왁스(Wax)

(1) 구조: 긴 지방산과 긴 알코올의 에스터 결합

(2) 기능: 방수, 광택

3. Structural lipids

1) Phospholipids; Glycerophospholipids

(1) 구조: Glycerol backbone + 2 Fatty acids + phospho alcohol (X group)

(2) 종류

명칭

Head-group (X)

특징

Phosphatidic acid

H

Phosphatidylethanolamine

Ethanolamine

세포막의 주성분

Phosphatidylcholine

Choline

Phosphatidylserine

Serine

Phosphatidylglycerol

Glycerol

Phosphatidylinositol4,5-biphosphate

myo-Inositol4,5-bisphosphate

Cardiolipin

Phosphatidylglycerol

미토콘드리아 내막의 주성분

(3) phospholipase 작용 위치

• Phospholipase A1: 1C – saturated fatty acid 사이

• Phospholipase A2: 2C – unsaturated fatty acid 사이

• Phospholipase C: 3C – phosphate 사이

• Phospholipase D: phosphate – X group 사이

(4) Ether lipids: Plasmalogen, Platelet-activating factor

(5) Phosphatidylinositol derivatives: 신호 분자로 작용

• 과정: Phosphatidylinositol → Phosphatidylinositol4,5-biphosphate → Inositol 1,4,5-triphosphate + Diacylglycerol (Phospholipase C)

• Inositol 1,4,5-triphosphate → 세포 내 Ca2+ ↑

• Diacylglycerol → protein kinase C 활성화

2) Glycolipids; Galactolipids(sulfolipids)

(1) Galactolipids

• 구조: Glycerol backbone + 2 Fatty acids + (di)galactose

• 기능: 식물 세포막의 주성분

(2) Sulfolipids

• 구조: Glycerol backbone + 2 Fatty acids + sulfate

3) Sphingolipids

(1) 구조: Sphingosine backbone + Fatty acid + X group

• X group에 따라 phospholipid 혹은 glycolipid에 속함

(2) 종류

명칭

Head-group (X)

특징

Ceramide

H

Sphingomyelin

Phosphocholine

Neutral glycolipids

Glucosylceramide

Glucose

Lactosylceramide

(globoside)

Di-, tri-, tetrasaccharide

Ganglioside GM2

Complex oligosaccharide

Ganglioside = Globoside + Sialic acid

• Glycolipid에 붙는 saccharide에 따라 혈액형 결정


4. 세포막

1) 구성: Protein(30%) + Phospholipid(30%) + Sterol (19%) + Other lipids

(1) Sterol 종류: Cholesterol

(2) Other lipids: Sphingolipid, Plasmalogens

(3) 세포 소기관별 막의 구성: 대부분 Phosphatidylcholine과 Phosphatidylethanolamine이 주성분

• Plasma membrane: 높은 Cholesterol 함량

• Mitochondrial membrane: 높은 Cardiolipin 함량; 수용성 물질 투과성↓

• Lysosomal membrane: 높은 Sphingolipid 함량

2) 구조

(1) Fluid Mosaic model

• 인지질 이중층 구조: 친수성 머리가 바깥쪽, 소수성 꼬리가 안쪽

• Inner, Outer moonolayer의 지질 구성이 다름

- Inner: PE, PS, PI, PA

- Outer: PC, Sphingomylein

• peripheral, integral 막단백질, glycolipid, glycoprotein 등이 박혀 있음

• Lateral movement 활발: 유동적

• Inside-Outside movement 제한적

• 증명: FRAP (fluorescence recovery after photobleaching)

(2) Lipid bilayer: 인지질의 양친매성에 의해 형성

(3) Micelle: 한 층의 인지질로 구성

(4) Bilayer

(5) Vesicle: Bilayer가 접혀 형성된 liposome

• Micelle과 달리 이중층으로 구성되어 내부에 수용성 물질을 담을 수 있는 공간 존재

• 약물 전달 등에 이용

3) 유동성

(1) 지방산이 길수록 감소

(2) 포화지방산이 많을수록 감소

(3) 스테롤이 많을수록 감소

• 스테롤: 유동성 변화의 완충 역할

(4) 온도 낮을수록 감소

• 하지만, 온도에 따라 (1), (2)를 조절해 어느정도의 유동성 유지

ex. 저온일수록 unsaturated, short 지방산의 비율 증가해 막의 고체화 방지

4) 투과도

(1) 세포막의 지방산 짧을수록 증가

(2) 세포막의 불포화지방산 비율 높을수록 증가

(3) 세포막의 Cardiolipin, Cholesteorl 비율 작을수록 증가

(4) 온도 높을수록 증가

(5) 막 주위 pH가 7에서 벗어나는 경우 증가

(6) 투과물 작을수록, 무극성일수록 증가

Reference

• Lehninger Principles of Biochemistry 8th ed, pp.1283-1513