스테롤
이론과 하이라이트 히스토리를 확인 할 수 있어요.
콜레스테롤의 구조, 작용기(하이드록시기, 알킬기), 합성 과정, 고콜레스테롤혈증 등 전반에 대한 내용이 출제된다. 콜레스테롤의 여러 가지 특징을 준 후, 설명하는 물질이 콜레스테롤임을 찾는 문제가 빈출된다. 합성 과정의 경우 일일이 외우기보단, HMG-CoA를 중심으로 이해하는 것이 효율적일 것이다.
1. 스테롤
1) 종류
(1) 동물: Cholesterol
(2) 식물: Stigmasterol
(3) 균류: ergosterol
(4) 박테리아: sterol 없음
2) 구조
(1) 4개의 탄소 ring + branched alkyl side chain
(2) 3‘C에 하이드록시기
3) 기원: Isopropene
4) 기능
(1) 세포막 구성
(2) 스테로이드 호르몬의 전구체
① 성호르몬: Testosterone, Estradiol
② 당질코르티코이드: Cortisol
③ 무기질코르티코이드: Aldosterone
(3) 담즙산의 성분
2. 콜레스테롤
1) 구조
| (1) 4개의 탄소 고리 (2) 3’C에 하이드록시기(-OH) (3) 17’C에 알킬기(-CmHn) |
2) 합성
(1) 기질: Acetyl-CoA
(2) 장소: 주로 간
(3) 과정
① 2 Acetyl-CoA → Acetoacetyl-CoA
② Acetoacetyl-CoA + Acetyl-CoA → β-Hydroxy-β-methylglutaryl-CoA(HMG-CoA) (HMG-CoA synthase)
• HMG-CoA synthase는 미토콘드리아에서 케톤체 합성도 촉매
• HMG-CoA 1개당 Acetyl-CoA 3개 필요
③ HMG-CoA → Mevalonate (HMG-CoA reductase): 속도결정단계
• Statin 계열 약물: HMG-CoA reductase 억제
④ Mevalonate → 5-Phosphomevalonate
⑤ 5-Phosphomevalonate → Δ3-isopentenyl phosphate
• isopentenyl phosphate: isoprenoid 계열 물질의 원료
⑥ Δ3-isopentenyl phosphate → Dimethylallyl phoyrophosphate
⑦ Dimethylallyl phoyrophosphate → Geranyl pyrophosphate
⑧ Geranyl pyrophosphate → Farnesyl pyrophosphate
⑨ Farnesyl pyrophosphate → Squalene
⑩ Squalene → Squalene 2,3-epoxide
⑪ Squalene 2,3-epoxide → Lanosterol
⑫ Lanosterol → Cholesterol
3) 이용
(1) 세포막의 주성분
(2) 담즙산, 스테로이드 호르몬, 비타민 D의 전구체
(3) 에너지원은 아님
4) 관련 질환
(1) 고콜레스테롤혈증: 심혈관계 질환 발병률↑
(2) 가족성 고콜레스테롤혈증: Xanthoma, Atheroma, 관상동맥질환
3. 콜레스테롤의 조절
1) 콜레스테롤 유입 경로: 식이, 내인성 생산, 간의 분비, 혈관에서의 섭취
2) 콜레스테롤 합성 조절 신호
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